La noche del 16 al 17 de Marco del 1394 moría en su palacio cerca de la ciudad de Florencia, el condontiero John Hawkwood, y la República de Florencia le ofrecería a este mercenario nació en Essex (Inglaterra) en el 1930, un funeral solemne y en el año 1430 le encargarían al pintor supuestamente florentino Paolo Uccello, un fresco que aun se puede apreciar a día de hoy en la brasilica Santa Maria di Fiore de Florencia.
Hawkwood fue un condontiero, un mercenario que desde finales de la Edad Media hasta mediados del siglo XVI estaba al servicio de las ciudades-estado italianas. Al principio gran parte de ellos eran extranjeros, pero poco a poco casi todos los profesionales de armas pasaron a ser italianos. En su carrera militar Hawkwood estuvo al servicio de Pisa en el 1363 junto con la “Compañía Blanca”, en el 1368 al servicio de Milán, luego pasaría al servicio Papal, regresaría a Milán una última vez para luego irse con el enemigo y ponerse al servicio de la República de Florencia.
En el año 1389 estallaría una guerra que implicará a toda la península itálica, unas discrepancias que comenzaron entre Siena y Florencia y se irían extendiendo en dos bandos Siena contaría con los aliados de Milán, Perugia, Mantua, Ferrara y Rimini, mientras que del lado de Florencia estarían Bolonia, Faenza, Luca y Padua. Además esta guerra enfrento a los mejores y más populares no solo de esa época sino prácticamente que se recuerden de toda la historia como son por parte siena/milanesa Jacopo dal Verme, Facino Cane, Ugolotto Biancardi y Paolo Savelli, y por el otro lado, demás de John Hawkwood también se encontraban Giovanni da Barbiano, Konrad Aichelberg, Konrad Prasserg y John Beltorf.
Este enfrentamiento la gano la alianza “fiorentina”, gracias seguramente al mando de Hawkwood, y de ahí se ganó toda la fama, popularidad y méritos que le vendrían después en vida y tras su muerte.
Paolo Uccello (1397-1475) fue un pintor y matemático que destaco por su obra pionera en su perspectiva del arte. En el año 1436 recibió el encargo para realizar un fresco para conmemorar al ingles Sir John Hawkwood, que en la República de Florencia era considerado un héroe de guerra. Uccello representaría al guerrillero inspirándose en obras clásicas.